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生物堿的定義與分類
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1.生物堿定義(★★)
生物堿是指天然產(chǎn)的一類含氮有機(jī)化合物(低分子胺類、氨基酸、肽類、蛋白質(zhì)等除外),多具有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu),
多數(shù)具堿性且能和酸結(jié)合生成鹽,
通常具有較強(qiáng)的生物活性。
2.主要類型、典型化合物及生物活性(★★★)
(1)有機(jī)胺類:這一類生物堿的氮原子結(jié)合在側(cè)鏈上,如麻黃堿、秋水仙堿等。
不易與大多數(shù)生物堿沉淀試劑反應(yīng)生成沉淀。
麻黃堿有平喘的作用;偽麻黃堿有解熱鎮(zhèn)痛作用。
秋水仙堿,堿性近中性。臨床上用以治療急性痛風(fēng),并有抑制癌細(xì)胞生長的作用。
(2)吡啶衍生物
簡單吡啶類生物堿如煙堿。
喹諾里西啶類生物堿如苦參堿、氧化苦參堿( N→O配位鍵,可溶于水),兩者均能抑制肉瘤180的生成。
(3)莨菪烷(顛茄烷類)衍生物
莨菪堿為左旋體,消旋化后成為阿托品,兩者均有解痙鎮(zhèn)痛和散瞳、解有機(jī)磷中毒作用;東莨菪堿與莨菪堿生物活性相似,常作為防暈和鎮(zhèn)靜藥物應(yīng)用。
(4)異喹啉衍生物
如存在于黃連、黃柏、三棵針中,具有抗菌作用的小檗堿,防己中的漢防己甲素、乙素。
具有強(qiáng)鎮(zhèn)痛作用的嗎啡堿、可待因。
其中漢防己乙素、嗎啡堿有酚羥基,又屬于酚性生物堿。
有機(jī)胺類 | 麻黃堿(平喘)、偽麻黃堿(解熱鎮(zhèn)痛)、秋水仙堿(急性痛風(fēng)) |
簡單吡啶類 | 煙堿 |
喹諾里西啶類 | 如苦參堿、氧化苦參堿(抑制肉瘤180) |
莨菪烷(顛茄烷類) | 阿托品(散瞳) 東莨菪堿與莨菪堿(防暈和鎮(zhèn)靜藥物) |
異喹啉 | 小檗堿、漢防己甲素、乙素(抗菌) 嗎啡堿,可待因(強(qiáng)鎮(zhèn)痛) |
記憶:麻黃秋水有機(jī)胺,喹諾苦參簡比煙;
浪蕩阿托能散瞳,異喹小馬防己因。
(5)其他類生物堿
吡咯類生物堿,如黨參中黨參堿;
吲哚生物堿,如麥角新堿、毒扁豆堿;
喹啉衍生物,如喜樹堿(抗腫瘤);
萜類生物堿,如烏頭中烏頭堿;
甾體類生物堿,如貝母中的貝母堿。
記憶:吡咯黨,一扁麥,喜桂林,萜烏頭,被母宰。
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