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重氮化偶合反應考點精講
重氮化偶合顯色反應,適用于具有芳伯氨基或水解后產生芳伯氨基藥物的鑒別。
重氮化偶合反應也稱芳香第一胺反應,以鹽酸普魯卡因為例,具體如下:
鹽酸普魯卡因分子中具有芳伯氨基,在鹽酸介質中與亞硝酸鈉作用,生成重氮鹽,重氮鹽進一步與β-萘酚發(fā)生偶合反應,生成由橙黃到猩紅色的沉淀。
方法:取供試品約50mg,加稀鹽酸1ml,必要時緩緩煮沸使溶解,放冷,加0.1mol/L亞硝酸鈉溶液數(shù)滴,滴加堿性β-萘酚試液數(shù)滴,生成橙色或猩紅色的沉淀。
重氮化偶合反應題目演練
1.下列藥物中,可發(fā)生重氮化合反應的是
A.苯巴比妥
B.普魯卡因
C.潑尼松
D.鏈霉素
E.青霉素
【正確答案】B
【答案解析】具有芳伯氨基的芳酸及芳胺類藥物可發(fā)生重氮化偶合反應。
2.鹽酸普魯卡因可與NaNO2液反應后,再與堿性β-萘酚偶合成猩紅色物質,其依據(jù)為
A.生成NaCl
B.叔胺的氧化
C.酯基水解
D.因有芳伯氨基
E.苯環(huán)上的亞硝化
【正確答案】D
【答案解析】芳香第一胺反應又稱重氮化-偶合反應,用于鑒別芳香第一胺(即芳伯氨)。該法收載于《中國藥典》附錄“一般鑒別試驗”項下。鹽酸普魯卡因分子中具有芳伯氨基,在鹽酸介質中與亞硝酸鈉作用,生成重氮鹽,重氮鹽進一步與堿性β-萘酚發(fā)生偶合反應,生成由橙黃到猩紅色沉淀。
3.下列敘述與氫氯噻嗪不符的是
A.白色結晶粉末,在水中不溶
B.含磺?;@弱酸性
C.堿性溶液中的水解物具有重氮化偶合反應
D.本品的氫氧化鈉溶液與硫酸銅反應,生成綠色沉淀
E.為中效利尿劑,具有降壓作用
【正確答案】D
【答案解析】氫氯噻嗪在堿性水溶液中的水解產物具有游離的芳伯氨基,可產生重氮化偶合反應。不能與硫酸銅反應生成沉淀。
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