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化學(xué)結(jié)構(gòu)對(duì)毒性影響的原則

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【提問(wèn)】不好意思,可以告訴我化學(xué)結(jié)構(gòu)對(duì)毒性影響的原則嗎?

【回答】學(xué)員angelguo2011,您好!您的問(wèn)題答復(fù)如下:

物質(zhì)的生物活性,不僅取決于物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu),而且與其理化性質(zhì)有很大關(guān)系。而物質(zhì)的理化性質(zhì)也是由化學(xué)結(jié)構(gòu)決定的。所以化學(xué)結(jié)構(gòu)是物質(zhì)毒性的決定因素?;瘜W(xué)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和毒性之間的嚴(yán)格關(guān)系,目前還沒(méi)有完整的規(guī)律可言。但是對(duì)于部分化合物,卻存在一些類似于規(guī)律性的關(guān)系。

在有機(jī)化合物中,碳鏈的長(zhǎng)度對(duì)毒性有很大影響。飽和脂肪烴類對(duì)有機(jī)體的麻醉作用隨分子中碳原子數(shù)的增加而增強(qiáng),如戊烷<己烷<庚烷等。對(duì)于醇類的毒性,高級(jí)醇、戊醇、丁醇大于丙醇、乙醇,但甲醇是例外。在碳鏈中若以支鏈取代直鏈,則毒性減弱。如異庚烷的麻醉作用比正庚烷小一些,2-丙醇的毒性比正丙醇小一些。如果碳鏈?zhǔn)孜蚕噙B成環(huán),則毒性增加,如環(huán)己烷的毒性大于正己烷醫(yī)`學(xué)教育網(wǎng)搜集整理。

物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的飽和程度對(duì)其生物活性影響很大。不飽和程度越高,毒性就越大。例如,二碳烴類的麻醉毒性,隨不飽和程度的增加而增大,乙炔>乙烯>乙烷。丙烯醛和2-丁烯醛對(duì)結(jié)膜的刺激性分別大于丙醛和丁醛。環(huán)己二烯的毒性大于環(huán)己烯,環(huán)己烯的毒性又大于環(huán)己烷。

分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性和幾何異構(gòu)對(duì)毒性都有一定的影響。一般認(rèn)為,對(duì)稱程度越高,毒性越大。如1,2-二氯甲醚的毒性大于1,1-二氯甲醚,1,2-二氯乙烷的毒性大于1,1-二氯乙烷。芳香族苯環(huán)上的三種異構(gòu)體的毒性次序,一般是對(duì)位>間位>鄰位。例如,硝基酚、氯酚、甲苯胺、硝基甲苯、硝基苯胺等的異構(gòu)體均有此特點(diǎn)。但也有例外,如鄰硝基苯甲醛、鄰羥基苯甲醛的毒性都大于其對(duì)位異構(gòu)體。對(duì)于幾何異構(gòu)體的毒性,一般認(rèn)為順式異構(gòu)體的毒性大于反式異構(gòu)體。如順丁烯二酸的毒性大于反丁烯二酸。

有機(jī)化合物的氫取代基團(tuán)對(duì)毒性有顯著影響。脂肪烴中以鹵素原子取代氫原子,芳香烴中以氨基或硝基取代氫原子,苯胺中以氧、硫、羥基取代氫原子,毒性都明顯增加。如氟代烯烴、氯代烯烴的毒性都大于相應(yīng)的烯烴,而四氯化碳的毒性遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于甲烷等等。

在芳香烴中,苯環(huán)上的氫原子若被甲基或乙基取代,全身毒性減弱,而對(duì)黏膜的刺激性增加;若被氨基或硝基取代,則有明顯形成高鐵血紅蛋白的作用。苯乙烯的氯代衍生物的毒性試驗(yàn)指出,其毒性隨氯原子所取代的氫原子數(shù)的增加而增加。具有強(qiáng)酸根、氫氰酸根的化合物毒性較大。芳香烴衍生物的毒性大于相同碳數(shù)的脂肪烴衍生物。而醇、酯、醛類化合物的局部刺激作用,則依序增加。

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★問(wèn)題所屬科目:公衛(wèi)執(zhí)業(yè)醫(yī)師---衛(wèi)生毒理學(xué)

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