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環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

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常見環(huán)、中環(huán)和大環(huán)環(huán)烷烴較穩(wěn)定,化學(xué)性質(zhì)與鏈狀烷烴相似,與強酸(如硫酸)、強堿(如氫氧化鈉)、強氧化劑(如高錳酸鉀)等試劑都不發(fā)生反應(yīng),在高溫或光照下能發(fā)生自由基取代反應(yīng);小環(huán)環(huán)烷烴環(huán)丙烷和環(huán)丁烷不穩(wěn)定,除可以發(fā)生自由基取代反應(yīng),易開環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)(additionreaction)。

1.自由基取代反應(yīng)

環(huán)烷烴與烷烴相似,在光照或高溫條件下,可發(fā)生自由基取代反應(yīng)。例如:

2.加成反應(yīng)

(1)加氫

在催化劑Ni的作用下,環(huán)烷烴可進行催化加氫反應(yīng),加氫時環(huán)烷烴開環(huán),碳鏈兩端的碳原子與氫原子結(jié)合生成烷烴。

(2)加鹵素、氫鹵酸

★環(huán)丙烷在常溫下,能與鹵素或氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)。例如:

★環(huán)丁烷在加熱條件下,也可以與鹵素或氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)

★環(huán)戊烷、環(huán)己烷及高級環(huán)烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)。

當(dāng)環(huán)丙烷的烷基衍生物與氫鹵酸作用時,碳環(huán)開環(huán)多發(fā)生在連氫原子最多和連氫原子最少的兩個碳原子之間。氫鹵酸中的氫原子加在連氫原子較多的碳原子上,而鹵原子則加在連氫原子較少的碳原子上。例如:

小結(jié):環(huán)丙烷的性質(zhì)很活潑,易開環(huán)發(fā)生加成反應(yīng);環(huán)丁烷的活性較環(huán)丙烷弱,可以開環(huán)發(fā)生加成反應(yīng),只是條件較環(huán)丙烷強烈;環(huán)戊烷、環(huán)己烷及高級環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)則與開鏈烷烴相似,環(huán)比較穩(wěn)定難發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)。另外,環(huán)烷烴同鏈狀烷烴一樣可以發(fā)生自由基取代反應(yīng)。

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