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結構特征:
1、十四或十六元的大環(huán)內(nèi)酯
2、環(huán)上羥基與氨基糖形成堿性苷
包括:紅霉素、麥迪霉素、螺旋霉素
共同化學性質:內(nèi)酯鍵、苷鍵對酸堿不穩(wěn)定,水解,活性降低
(一)紅霉素
1、結構特點
紅霉素A B C
14元紅霉內(nèi)酯環(huán),環(huán)內(nèi)無雙鍵
偶數(shù)碳上6個甲基
9位羰基
5個羥基
3位紅霉糖
5位脫去氧氨基糖
酸堿不穩(wěn)定,內(nèi)酯環(huán)水解,苷鍵水解降低活性
2、在酸不穩(wěn)定,易被胃酸破壞
酸性條件下分子內(nèi)脫水環(huán)合
破壞反應涉及:6-OH,9位羰基,所以進行修飾,得到半合成衍生物
(二)結構改造后耐胃酸的衍生物(共4個)
1、琥乙紅霉素
2、克拉霉素
3、羅紅霉素
4、阿奇霉素
特點:N原子引入到大環(huán),第一個環(huán)內(nèi)含氮的15元環(huán)大環(huán)內(nèi)酯
堿性增加,對革蘭陰性桿菌活性強
乙酰螺旋霉素:
16元大環(huán)內(nèi)酯
是螺旋霉素三種成分的乙?;a(chǎn)物,對酸穩(wěn)定
吸收后去乙?;?yōu)槁菪顾匕l(fā)揮作用
麥迪霉素:
16元大環(huán)內(nèi)酯
含A1、A2、A3、A4四種成分
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