醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)執(zhí)業(yè)中藥師:《答疑周刊》2020年第13期
問題索引:
1.【問題】老師,兩性生物堿都有哪些?
2.【問題】老師,麻黃堿的堿性強(qiáng)于去甲麻黃堿的原因是什么?
3.【問題】老師,碘化鉍鉀、硼酸、鋯鹽、三氯化鐵等哪些可以作為生物堿的鑒別試劑呢?
具體解答:
1.【問題】老師,兩性生物堿都有哪些?
嗎啡、檳榔次堿、喜樹堿、苦參堿等屬于兩性生物堿。
溶解性 | 具體內(nèi)容及舉例 |
親脂性生物堿 | 仲胺堿、叔胺堿為親脂性 |
親水性生物堿 | 季銨堿(如小檗堿) 含N-氧化物的生物堿(如氧化苦參堿) 小分子生物堿(如麻黃堿、煙堿) 酰胺類生物堿(如秋水仙堿) 皆可溶于水 |
兩性生物堿 | 含酚羥基,如嗎啡,也可溶于氫氧化鈉中 |
含羧基,如檳榔次堿,也可溶于碳酸氫鈉中 | |
具內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu),如喜樹堿、苦參堿 |
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2.【問題】老師,麻黃堿的堿性強(qiáng)于去甲麻黃堿的原因是什么?
影響麻黃堿堿性強(qiáng)弱的因素是誘導(dǎo)效應(yīng)。
影響堿性的因素 | 具體影響 | 堿性大小典型化合物 |
氮原子的雜化方式 | SP3>SP2>SP SP3:即N原子連有3個(gè)單鍵。 SP2:即N原子連有1個(gè)單鍵,1個(gè)雙鍵 SP:即N原子連有1個(gè)叁鍵。 | 四氫異喹啉>異喹啉 |
電性效應(yīng) | 誘導(dǎo)效應(yīng) | 苯異丙胺>麻黃堿>去甲麻黃堿 |
共軛效應(yīng)(具有酰胺鍵) | 胡椒堿、秋水仙堿、咖啡堿堿性弱 | |
空間效應(yīng) | —— | 莨菪堿>山莨菪堿>東莨菪堿 |
氫鍵效應(yīng) | 形成分子內(nèi)氫鍵 | 鉤藤堿>異鉤藤堿 |
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3.【問題】老師,碘化鉍鉀、硼酸、鋯鹽、三氯化鐵等哪些可以作為生物堿的鑒別試劑呢?
鑒定生物堿的試劑是碘化鉍鉀。
常見的生物堿沉淀試劑有:
試劑名稱 | 反應(yīng)環(huán)境 | 反應(yīng)現(xiàn)象 |
碘化鉍鉀試劑 | 酸性水溶液 | 黃色至橘紅色無定形沉淀 |
碘化汞鉀試劑 | 酸性水溶液 | 類白色沉淀 |
碘-碘化鉀試劑 | 酸性水溶液 | 紅棕色無定形沉淀 |
硅鎢酸試劑 | 酸性水溶液 | 淡黃色或灰白色無定形沉淀 |
雷氏銨鹽試劑 | 酸性水溶液 | 紅色沉淀或結(jié)晶 |
苦味酸試劑 | 中性條件下進(jìn)行 | 黃色沉淀或結(jié)晶 |
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