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中藥化學(xué)輔導(dǎo):空間效應(yīng)和分子內(nèi)氫鍵與堿性的關(guān)系

  空間效應(yīng)和堿性的關(guān)系

  生物堿分子的構(gòu)象及氮原子附近的取代基的種類等立體因素也常影響氮原子接受質(zhì)子的難易,故也影響生物堿的堿性。如東莨菪堿的堿性(pka 7.50)比莨菪堿的堿性(pka9.65)弱,既是由于東莨菪堿分子中氮原子附近6、7位氧橋的空間位阻作用。

  分子內(nèi)氫鍵和堿性的關(guān)系

  生物堿孤電子對接受質(zhì)子生成共軛酸,該共軛酸的穩(wěn)定性影響生物堿的堿性。[10-羥基二氫去氧可待因].

  分析生物堿堿性強弱時,應(yīng)綜合考慮,因為上述影響因素不是單一存在的。一般誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)共存時,共軛效應(yīng)的影響大;空間效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)共存時,空間效應(yīng)的影響大。

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