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E1反應(yīng)的基本性質(zhì)

2019-09-03 17:08 來(lái)源:
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醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編匯總整理了E1反應(yīng)的基本性質(zhì)如下,供大家參考復(fù)習(xí)。

由于中間體碳正離子會(huì)發(fā)生重排,故E1反應(yīng)會(huì)得到重排產(chǎn)物。E1反應(yīng)的區(qū)域選擇性與E2反應(yīng)相同,反應(yīng)物有兩種不同的β-氫時(shí),反應(yīng)遵循查依采夫規(guī)則,主要生成穩(wěn)定的烯烴。產(chǎn)物烯烴有順?lè)串悩?gòu)時(shí),以E型烯烴為主。

單分子消除反應(yīng)與雙分子消除反應(yīng)和單分子親核取代反應(yīng)為競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)。當(dāng)鹵代烴在堿作用下消除時(shí),由于C-X鍵遠(yuǎn)不如C-H鍵容易斷裂,因而消除反應(yīng)一般都采取E2機(jī)理。只有三級(jí)鹵代烴在極性溶劑中溶劑解或醇失水時(shí),反應(yīng)才為E1機(jī)理。與SN1機(jī)理相對(duì)比,E1反應(yīng)和SN1反應(yīng)第一步都為鹵代烴的異裂,故離去基團(tuán)的離去難易程度并不影響這兩種機(jī)理的競(jìng)爭(zhēng),只有第二步中親核試劑與碳正離子的結(jié)合方式?jīng)Q定了這兩種機(jī)理的比例。試劑親核性越強(qiáng),空間位阻越小,對(duì)SN1機(jī)理越有利。因此在極性溶劑和無(wú)強(qiáng)堿存在時(shí),取代產(chǎn)物是主要產(chǎn)物。

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