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鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)

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  鹵代烴是一類重要的有機(jī)合成中間體,是許多有機(jī)合成的原料,它能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng),如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等。鹵代烷中的鹵素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物。

  一般反應(yīng)式可寫為:

  R─X+:Nu─→R─Nu+:X碘代烷最容易發(fā)生取代反應(yīng),溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基鹵代物由于碳-鹵鍵連接較為牢固,很難發(fā)生類似反應(yīng)。鹵代烴可以發(fā)生消去反應(yīng),在堿的作用下脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵,比如,溴乙烷與強(qiáng)堿氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下,生成乙烯、溴化鉀和水。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)遵循查依采夫規(guī)則醫(yī)學(xué)教育|網(wǎng)。鄰二鹵化合物除可以進(jìn)行脫鹵化氫的反應(yīng)外,在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發(fā)生脫鹵反應(yīng)生成烯烴。

  脂肪族鹵代烴可在堿性水溶液中水解生成醇,堿性醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯,芳香族鹵代烴則較為困難。

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主講老師:劉 楝老師

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