【正保醫(yī)學題庫】全新升級!學習做題新體驗!
書 店 直 播
APP下載

掃一掃,立即下載

醫(yī)學教育網(wǎng)APP下載
微 信
醫(yī)學教育網(wǎng)執(zhí)業(yè)藥師微信公號

官方微信med66_yaoshi

搜索|
您的位置:醫(yī)學教育網(wǎng) > 中藥/藥學基礎(chǔ) > 有機化學 > 正文

外消旋體的拆分

2014-04-28 10:37 醫(yī)學教育網(wǎng)
|
資料下載 打卡學習 2024年課程

  如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一,必須經(jīng)過拆分的步驟。

  1、通過化學反應(yīng):拆分劑,如常用的光活性堿包括奎寧、馬錢子堿等,光活性酸則包括酒石酸、樟腦磺酸等。

  2、酶解3、晶種結(jié)晶4、柱色譜用物理、化學或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過程。拆分的方法有:① 手工或機械法,如果對映體為呈明顯的物體與鏡像關(guān)系的半面體結(jié)晶時,可用手工方法將這兩種晶體分開,例如外消旋酒石酸鈉銨。

 ?、?播種法,在外消旋體的過飽和溶液中,播入其中一個純的對映體晶種,會導致這一對映體結(jié)晶析出,而在母液中留下另一對映體。在工業(yè)生產(chǎn)上,這一方法具有工藝簡便、成本低廉的特點。

 ?、?生物法,某些微生物能有選擇地將一對對映體中的一個加以破壞或消化掉,從而剩下另一異構(gòu)體。這也是工業(yè)生產(chǎn)中常用的方法,產(chǎn)物的旋光純度很高。

 ?、?選擇吸附法,利用某些光學活性物質(zhì)作吸附劑,有選擇地吸附外消旋體中的一個對映體醫(yī)學教育|網(wǎng),達到拆分的目的,例如各種色譜法,其中包括離子色譜法,特別是配位離子交換法等。

  ⑤ 某些物理方法,例如,用一定波長的圓偏振光照射某些外消旋體時,能將其中一個對映體破壞而得到另一對映異構(gòu)體。

 ?、?消旋歸還拆分法,一些外消旋化合物在某些手性試劑的作用下,能使對映體之間經(jīng)中間平衡而發(fā)生轉(zhuǎn)化,將不需要的一個異構(gòu)體轉(zhuǎn)變?yōu)樾枰膶τ丑w。

 ?、?化學法,這是最重要、最常用的拆分法。它是將一對對映體轉(zhuǎn)變?yōu)榉菍τ钞悩?gòu)體,即在一對對映體分子中引入同一的手征性基團,從而生成一對非對映異構(gòu)體,再根據(jù)一對非對映異構(gòu)體在物理性質(zhì)上存在的差異而將二者拆分,分開后再把所引入的手征性因素除去,即可得到純的左旋或右旋體。

  如一外消旋酸(±)-A與旋光性堿(-) -B生成一對非對映異構(gòu)體的(+)-A.(-)-B和(-)-A.(-)-B鹽,將二者分開后再除去堿(-)-B,即得到純的(+)-A和(-)-A.如下式:  其他的拆分法有光學活性膜拆分法、膜電極拆分法、大環(huán)多聚醚拆分法,以及利用光學活性溶劑進行萃取或重結(jié)晶方法等。此外還有某些特殊的方法,如螺[3.3]-1, 5-庚二烯與氯化鉑和光學活性的α-甲基芐胺形成的非對映異構(gòu)體絡(luò)合物,能在二氯甲烷中被拆分。尿素與外消旋2-氯辛烷能形成兩種不同的籠狀半面晶非對映異構(gòu)體而被拆分。

題庫小程序

距2024年執(zhí)業(yè)藥師考試還有

編輯推薦
免費資料
執(zhí)業(yè)藥師免費資料領(lǐng)取

免費領(lǐng)取

網(wǎng)校內(nèi)部資料包

立即領(lǐng)取
考試輔導

直播課
【免費直播】2021執(zhí)業(yè)藥師牛年第一課-中藥綜專場!
【免費直播】3.10,2021執(zhí)業(yè)藥師牛年第一課-中藥綜專場!

直播時間:3月10日 19:30-21:00

主講老師:劉 楝老師

回到頂部
折疊