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取代苯的取代定位規(guī)律(主管藥師藥物化學輔導(dǎo)精華)

2010-05-20 08:40 來源:
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  如果苯環(huán)上已經(jīng)有了兩個取代基醫(yī)學教育網(wǎng)|收集整理,當引入第三個取代基時,影響第三個取代基進入的位置的因素較多。定性地說,主管藥師輔導(dǎo)精華醫(yī)學教育網(wǎng)|收集整理兩個取代基對反應(yīng)活性的影響有加和性。人們從實際工作中得出了以下的經(jīng)驗規(guī)律:

  苯環(huán)上已有兩個鄰對位定位取代基或兩個間位定位取代基,當這兩上定位取代基的定位方向有矛盾時,第三個取代基進入的位置,主要由定位作用較強的一個來決定。如果兩上定位取代基的作用強度相近,將得到數(shù)量相近的異構(gòu)體。例如,下列化合物進行親電取代反應(yīng)時,第三個取代基主要進入的位置用→表示。

  兩個定位取代基在苯環(huán)的1位和3位時,由于空間位阻的關(guān)系,第三個取代基在2位發(fā)生取代反應(yīng)的比例較小。例如:

  苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。

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