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一、苷的定義
苷類又稱配糖體,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等與另一類非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中非糖部分稱為苷元或配基,其連接的鍵則稱為苷鍵。
與苷元連接的單糖:最常見的有五碳糖如阿拉伯糖;甲基五碳糖如L-鼠李糖;六碳糖如D-葡萄糖;六碳酮糖如D-果糖;糖醛酸如D-葡萄糖醛酸;雙糖如蕓香糖。
二、苷的分類
苷類的分類一般有下列幾種:
1.按苷元化學(xué)結(jié)構(gòu)分類 分為香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黃酮苷等。
2.按苷在植物體內(nèi)的存在狀況分類 原存在于植物體內(nèi)的苷稱為原生苷,提取分離過程中因水解而失去一部分糖的苷稱為次生苷。例如苦杏仁苷是原生苷,水解后失去一分子葡萄糖而成的野櫻苷就是次生苷。
3.按成苷鍵的原子分類 分為0-苷、S-苷、N-苷和C-苷,這是最常見的苷類分類方式。其中最常見的是O-苷。
(1)0-苷:包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷等。
醇苷:是通過醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷。其中強(qiáng)心苷和皂苷是醇苷中的重要類型。
酚苷:通過酚羥基而成的苷,如蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷等。
氰苷:主要是指一類α-羥腈的苷,易水解,尤其在酸和酶催化時(shí)水解更快。如苦杏仁苷。
苦杏仁苷存在于苦杏仁中,它是α-羥腈苷。在體內(nèi)緩慢水解生成很不穩(wěn)定α-羥基苯乙腈,繼續(xù)分解成苯甲醛(具有杏仁味)和氫氰酸,后者用于鎮(zhèn)咳,但大劑量時(shí)有毒。
酯苷:苷元以羧基和糖的端基碳相連接。這種苷的苷鍵既有縮醛性質(zhì)又有酯的性質(zhì),易為稀酸和稀堿所水解。如有抗真菌活性的山慈菇苷A。
?。?)S-苷:是由苷元上的巰基與糖分子端基羥基脫水縮合而成的苷。如黑芥子中的黑芥子苷。
?。?)N-苷:苷元上氮原子與糖上端基碳直接相連而成。如生物化學(xué)中經(jīng)常遇到的腺苷和鳥苷等。存在于中藥巴豆中的巴豆苷也為N-苷。
(4)C-苷:是由苷元中的碳原子直接與糖分子端基碳原子相連的苷類。碳苷在蒽衍生物及黃酮類化合物中最為常見,如蘆薈苷。
此外,分類方法還有①按苷的特殊性質(zhì)分類,如皂苷;②按生理作用分類,如強(qiáng)心苷等。
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