天然化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)——黃酮苷元的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)

　　根據(jù)B環(huán)連接位置（2為或3為）、C環(huán)氧化程度、C環(huán)是否成環(huán)等將黃酮類(lèi)化合物分為以下七大類(lèi)。

　　1.黃酮和黃酮醇

　　這里指的是狹義的黃酮，即2-苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）類(lèi)，此類(lèi)化合物數(shù)量最多，尤其是黃酮醇。如芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素屬于黃酮類(lèi)；銀杏中的山奈素和槲皮素屬于黃酮醇類(lèi)。

　　2.二氫黃酮和二氫黃酮醇

　　與黃酮和黃酮醇相比，其結(jié)構(gòu)中C環(huán)C2-C3位雙鍵被飽和，他們?cè)谥参矬w內(nèi)常與相應(yīng)的黃酮和黃酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬于二氫黃酮類(lèi)；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬于二氫黃酮醇類(lèi)。

　　3.異黃酮和二氫異黃酮

　　異黃酮類(lèi)為具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，與黃酮相比其B環(huán)位置連接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。

　　二氫異黃酮類(lèi)可看作是異黃酮類(lèi)C2和C3雙鍵被還原成單鍵的一類(lèi)化合物。如中藥廣豆根中的紫檀素就屬于二氫異黃酮的衍生物。

　　4.查耳酮和二氫查耳酮類(lèi)

　　查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開(kāi)環(huán)的產(chǎn)物，兩者互為同分異構(gòu)體，常在植物體內(nèi)共存。同時(shí)兩者的轉(zhuǎn)變伴隨著顏色的變化。

　　二氫查耳酮在植物界分布極少。

　　中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類(lèi)。紅花在開(kāi)花初期時(shí)，花中主要成分為無(wú)色的新紅花苷（二氫黃酮類(lèi)）及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開(kāi)花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開(kāi)花后期則變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。

　　5.橙酮類(lèi)

　　結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢.如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類(lèi)。

　　6.花色素和黃烷醇類(lèi)

　　花色素類(lèi)是一類(lèi)以離子形式存在的色原烯的衍生物。廣泛存在于植物的花、果、葉、莖等部位，是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又稱(chēng)花色苷。如矢車(chē)菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬于此類(lèi)。

　　黃烷醇類(lèi)生源上是由二氫黃酮醇類(lèi)還原而來(lái)，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類(lèi)。

　　黃烷-3-醇在植物界分布很廣，如（+）兒茶素（catechin）和（-）表兒茶素（epicatechin）。故又稱(chēng)為兒茶素類(lèi)。兒茶素為中藥兒茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。

　　7.其他黃酮類(lèi)

　　此類(lèi)化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮結(jié)構(gòu)，我們也將其歸為黃酮類(lèi)化合物。

　　雙黃酮類(lèi)：是由二分子黃酮衍生物通過(guò)C-C鍵或C-O-C鍵聚合而成的二聚物。如銀杏葉中含有的銀杏素即為C-C鍵相結(jié)合的雙黃酮衍生物。

　　高異黃酮：和異黃酮相比，其B環(huán)和C環(huán)之間多了一個(gè)-CH2-，如中藥麥冬中存在的麥冬高異黃酮A.

　　呋喃色原酮：即色原酮的C6-C7位并上一個(gè)呋喃環(huán)。如凱刺種子和果實(shí)中得到的凱林屬于此類(lèi)。

　　苯色原酮：即色原酮的C6-C7位并上一個(gè)苯環(huán)。醫(yī)學(xué)教育|網(wǎng)收集整理如決明子中含有的紅鐮酶素屬于此類(lèi)。