鹵化反應(yīng)：

有機化合物分子中的氫被鹵素（-X）取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。苯在Lewis酸如三氯化鐵、三氯化鋁等的催化作用下能與氯或溴發(fā)生苯環(huán)上的鹵化反應(yīng)生成氯苯或溴苯。

鐵粉與氯氣或溴反應(yīng)可生成三氯化鐵或三溴化鐵，因此也可以用鐵粉代替三氯化鐵、三溴化鐵做催化劑。反應(yīng)時，首先是鹵素與苯形成π絡(luò)合物，光譜和X射線衍射法都已證明了π絡(luò)合物的存在。在形成π絡(luò)合物時，氯分子的鍵沒有異裂，然后在缺電子的Lewis酸的作用下，氯分子鍵極化，進而發(fā)生鍵的異裂，生成活性中間體碳正離子，然后失去氫生成氯苯。

苯的溴化也可直接進行，但速率很慢。

鹵素由于活潑性不同，發(fā)生鹵化反應(yīng)時，反應(yīng)性也不同。最大的差別是氟太活潑，不宜與苯直接反應(yīng)，因直接反應(yīng)時，只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中，與含有催化量氟化氫的二氟化氙反應(yīng)，可制得產(chǎn)率為68%的氟苯。

碘很不活潑，只有在HNO₃等氧化劑的作用下才能與苯發(fā)生碘化反應(yīng)，醫(yī)學教育.網(wǎng)整理氧化劑可以將反應(yīng)產(chǎn)生的HI氧化成碘而有利于反應(yīng)進行。