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生物堿的堿性及影響堿性的因素

生物堿的堿性及影響堿性的因素:

1.堿性強(qiáng)弱的表示方法——pKa(pKa越大,堿性越強(qiáng))

pKa<2為極弱堿,pKa2~7為弱堿, pKa7~11為中強(qiáng)堿, pKa11以上為強(qiáng)堿。

堿性由強(qiáng)到弱的一般順序:

胍基>季銨堿>N-烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺≈N-芳雜環(huán)>酰胺≈吡咯

2.堿性強(qiáng)弱影響因素

(1)氮原子的雜化方式( sp3>sp2>sp)

(2)電子云密度(電性效應(yīng))

供電誘導(dǎo)(如烷基)堿性增強(qiáng);吸電誘導(dǎo)(如各類(lèi)含氧基團(tuán)、芳環(huán)、雙鍵)堿性降低。

共軛堿性減弱。

(3)空間效應(yīng)(空間位阻大,堿性弱)

(4)分子內(nèi)氫鍵(形成分子內(nèi)氫鍵,堿性強(qiáng))

快樂(lè)丫頭 發(fā)表于 2014-12-22 08:42:19 內(nèi)容:

影響堿強(qiáng)弱的實(shí)例:

影響因素

典型化合物 (堿性大小)

雜化方式

四氫異喹啉>異喹啉

電性效應(yīng)

苯異丙胺>麻黃堿>去甲麻黃堿(誘導(dǎo)效應(yīng))

胡椒堿、秋水仙堿、咖啡堿堿性弱(共軛效應(yīng))

空間效應(yīng)

莨菪堿>山莨菪堿>東莨菪堿

氫鍵效應(yīng)

鉤藤堿>異鉤藤堿

快樂(lè)丫頭 發(fā)表于 2014-12-23 08:52:22 內(nèi)容:

醌類(lèi)化合物的特殊性狀及酸堿強(qiáng)弱順序

性狀:

顏色:無(wú)酚羥基則近乎無(wú)色;引入助色團(tuán)越多則顏色越深。

升華性:游離醌類(lèi)多具有升華性——升華法

揮發(fā)性:小分子的苯醌類(lèi)及萘醌類(lèi)還具有揮發(fā)性——水蒸氣蒸餾法。

蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)弱順序(上下一一對(duì)應(yīng)關(guān)系):

含-COOH>2個(gè)以上β-OH>1個(gè)β-OH>2個(gè)以上α-OH>1個(gè)α-OH

5%NaHCO3 5%NaHCO3

5%Na2CO3 1%NaOH

5%NaOH

快樂(lè)丫頭 發(fā)表于 2014-12-25 09:32:47 內(nèi)容:

香豆素的一些特殊性質(zhì)

1.香豆素的性狀:

游離香豆素類(lèi):多為結(jié)晶性物質(zhì),大多有香味。香豆素中分子量小的游離香豆素多有揮發(fā)性(水蒸汽蒸餾法提?。?,并具有升華性。

香豆素苷類(lèi):一般呈粉末或晶體狀,無(wú)香味、無(wú)揮發(fā)性和升華性。

2.香豆素的熒光性性質(zhì):

香豆素類(lèi)在可見(jiàn)光下為無(wú)色或淺黃色結(jié)晶

香豆素母體本身無(wú)熒光,而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍(lán)色熒光,在堿溶液中熒光更為顯著。

熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識(shí)香豆素

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