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洋金花的旋光性、堿性及鑒別反應(yīng)

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(1)旋光性:除阿托品是莨菪堿的外消旋體,其余均為左旋。

(2)堿性:莨菪堿 >山莨菪堿>東莨菪堿(樟柳堿)。

(3)溶解性:莨菪堿(阿托品)易溶于乙醇、氯仿(三氯甲烷)、可溶于四氯化碳、苯,難溶于水。東莨菪堿具有較強的親水性,易溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等。

山莨菪堿親脂性弱于莨菪堿,可溶于水和乙醇。

(4)水解性:莨菪烷類具有酯鍵,易水解,在堿水溶液中更易水解。

(5)鑒別反應(yīng)

①與氯化汞反應(yīng):莨菪堿生成黃色沉淀,加熱后轉(zhuǎn)為紅色(氧化汞)。東莨菪堿只生成白色的分子復(fù)鹽。

②Vitali 反應(yīng):莨菪堿、東莨菪堿、山莨菪堿呈陽性。

③過碘酸氧化乙酰丙酮反應(yīng)(DDL 反應(yīng)):樟柳堿具有鄰二羥基結(jié)構(gòu),被過碘酸氧化生成甲醛,在乙酰胺溶液中甲醛與乙酰丙酮加熱,縮合成二乙酰基二甲基二氫吡啶(DDL)顯黃色。

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主講老師:劉 楝老師

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