有關(guān)有機化學,以下是小編整理的“有機化學知識點:醌類化合物的顯色反應(yīng)”,具體內(nèi)容如下,請考生查看!
醌類的顏色反應(yīng)主要取決于其氧化還原性質(zhì)以及分子中的酚羥基性質(zhì)。
(1)Feigl反應(yīng):醌類衍生物在堿性條件下經(jīng)加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng),生成紫色化合物。反應(yīng)機制如下:
(2)無色亞甲藍顯色實驗:無色亞甲藍溶液是檢出苯醌類及萘醌類的專用顯色劑。試樣在白色背景上作為藍色斑點出現(xiàn),可借此與蒽醌類化合物相區(qū)別。
(3)堿性條件下的呈色反應(yīng):羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色改變,會使顏色改變,會使顏色加深,多顯橙、紅、紫紅色及藍色。 該反應(yīng)與形成共軛體系的酚羥基和羰基有關(guān)。因此羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色,但蒽醌、蒽酮、二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能顯色。
(4)與活性次甲基試劑的反應(yīng)(Kesting-Craven法):苯醌及萘醌類化合物當其醌環(huán)上未被取代的位置時,可在氨堿性條件下與一些含有活性次甲基試劑(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反應(yīng),生成藍綠色或藍紫色。
(5)與金屬離子的反應(yīng):在蒽醌類化合物中,如果有α-酚羥基或鄰位二酚羥基結(jié)構(gòu)時,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。與Pb2+形成的配合物在一定pH下還能沉淀析出,故借此精制該類化合物。當蒽醌化合物具有不同的結(jié)構(gòu),與乙酸鎂形成的配合物也具有不同的顏色,可用于鑒別。如果母核上有一個α-OH或兩個OH不同環(huán)時,顯橙黃色至橙色;如已有一個α-OH,并另有一個-OH在鄰位上時,顯藍色至藍紫色,若在間位時顯橙紅色至紅色,在對位時顯紫紅色至紫色。
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