“頭孢菌素及半合成頭孢菌素類”是執(zhí)業(yè)藥師考試西藥學(xué)專業(yè)理論中需要掌握的知識(shí)點(diǎn)，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編整理內(nèi)容如下：

頭孢菌素是由與青霉菌近緣的頭孢菌屬（cephalosporium）真菌所產(chǎn)生，天然頭孢菌素抗菌效力比較低，而且易產(chǎn)生耐藥性。

頭孢菌素為口一內(nèi)酰胺環(huán)與氫化噻嗪環(huán)并合而成，由于氫化噻嗪環(huán)中雙鍵與內(nèi)酰胺中氮原子的未共用電子對(duì)形成共軛，而使β－內(nèi)酰胺環(huán)對(duì)酸較穩(wěn)定。頭孢菌素為四元環(huán)和六元環(huán)的稠和體系，其張力較青霉素小。

在頭孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起頭孢菌素不穩(wěn)定的主要原因。c－3位的乙酰氧基為一個(gè)較好的離去基團(tuán)，與c一2和c－3間的雙鍵以及β－內(nèi)酰胺環(huán)的氮原子形成一個(gè)較大的共軛體系，易接受親核試劑對(duì)β－內(nèi)酰胺羰基的進(jìn)攻，使c－3位乙酰氧基帶著負(fù)電荷離去，導(dǎo)致盧一內(nèi)酰胺環(huán)開(kāi)環(huán)，這是使頭孢菌素藥物活性降低的主要原因。

另外，頭孢菌素c－3位的乙酰氧基進(jìn)入體內(nèi)后，也易被體內(nèi)的酶水解生成活性較小的c－3羥基化合物，其羥基和c－2位的羧基處于c－2與c－3間的雙鍵的同一側(cè)，這一特定的空間位置使c－3羥基易和c－2羧基形成較穩(wěn)定的內(nèi)酯環(huán)。而由于活性必需基團(tuán)游離羧基的消失，而使頭孢菌素失去抗菌活性。

通過(guò)對(duì)c－3位存在的乙酰氧基進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造，可明顯改善其抗菌效力和藥物代謝動(dòng)力學(xué)性質(zhì)。由于頭孢菌素對(duì)酸都比較穩(wěn)定，可以口服，且毒性比較小，與青霉素很少或無(wú)交叉過(guò)敏反應(yīng)。因此，半合成頭孢菌素的發(fā)展優(yōu)于半合成青霉素，而且在對(duì)青霉素結(jié)構(gòu)改造時(shí)取得的成功經(jīng)驗(yàn)，完全可以應(yīng)用到頭孢菌素的結(jié)構(gòu)改造中。

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