執(zhí)業(yè)藥師《藥一》：香豆素類化合物的基本母核和結(jié)構(gòu)分類

2019-05-22 16:18 來(lái)源：

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香豆素類化合物是指鄰羥基桂皮酸內(nèi)酯類成分的總稱，其具有苯駢α-吡喃酮母核的基本骨架。環(huán)上常有羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等取代基，其中異戊烯基的活潑雙鍵與苯環(huán)上的鄰位羥基可以形成呋喃環(huán)或者吡喃環(huán)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)香豆素結(jié)構(gòu)中取代基的類型和位置，可分為以下五類。

1、簡(jiǎn)單香豆素

簡(jiǎn)單香豆素是指只在苯環(huán)上有取代，且 7 羥基末與 6（或 8）位的異戊烯基形成呋喃環(huán)或吡喃環(huán)的香豆素類化合物。7-羥基香豆素（傘型花內(nèi)酯）被認(rèn)為是香豆素類化合物母核。

如秦皮中的七葉內(nèi)酯、白芷和獨(dú)活中的當(dāng)歸內(nèi)酯等。

2、呋喃香豆素

呋喃香豆素類是指其母核的 7 位羥基與 6 位或者 8 位取代異戊烯基縮合形成呋喃環(huán)的一系列化合物。

如果 7 位羥基與 6 位上的異戊烯基形成呋喃環(huán)時(shí)，結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃環(huán)同處于一條直線上，稱線型呋喃香豆素。如花椒毒內(nèi)酯、香柑內(nèi)酯等。

若 7 位羥基與 8 位碳上的異戊烯基形成呋喃環(huán)時(shí)，結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃酮環(huán)則在一條折線上，稱角型呋喃香豆素。如白芷內(nèi)酯（異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯）、異香苷內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

3、吡喃香豆素

吡喃香豆素是指其母核的 7 位羥基與 6 位碳或者 8 位碳上取代的異戊烯基縮合形成吡喃環(huán)的一系列化合物。

如果 7 位羥基與 6 位碳或者 8 位碳上取代的異戊烯基縮合形成吡喃環(huán)時(shí)，結(jié)構(gòu)中的吡喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃酮環(huán)同處于一條直線，稱為線型吡喃香豆素。如美花椒內(nèi)酯。

若 7 位羥基與 8 位異戊烯基形成吡喃環(huán)時(shí)，結(jié)構(gòu)中的吡喃環(huán)、苯環(huán)和α-吡喃酮環(huán)則在一條折線上，稱角型吡喃香豆素。如白花前胡苷、北美芹素。

4、異香豆素類