鹵素 -X

影響電荷分布、脂溶性及作用時間

安定作用：氟奮乃靜＞奮乃靜

羥基 -OH

增強(qiáng)與受體結(jié)合力，水溶性↑，改變活性

①脂肪鏈上：活性和毒性下降

②芳環(huán)上：酸性、活性和毒性增強(qiáng)

③酰化/酯化/成醚：活性降低

巰基 -SH

形成氫鍵能力比羥基低，但脂溶性高，更易吸收

解毒藥：與重金屬形成不溶性硫醇鹽

醚和硫醚 -O-/-S-

醚類在脂-水交界處定向排布，易通過生物膜

不同點(diǎn)：硫醚類可氧化成亞砜或砜，極性↑

磺酸、羧酸和酯-SO3H/ -CO2H/-CO2R

磺酸基——水溶性解離度↑，不易吸收，僅有磺酸基一般無活性

羧酸——水溶性解離度較磺酸小

羧酸成酯：脂溶性↑，易吸收

酯類前藥：增加吸收，減少刺激

酰胺-CONH-

易與生物大分子形成氫鍵，增強(qiáng)與受體的結(jié)合能力

構(gòu)成受體或酶的蛋白質(zhì)和多肽結(jié)構(gòu)中含有大量的酰胺鍵

胺類-NH2/ -NH-/-N-

N上未共用電子：堿性、氫鍵接受體（與多種受體結(jié)合）

①活性：伯胺＞仲胺＞叔胺

②季銨：作用強(qiáng)，水溶性大，難透過生物膜，無中樞作用