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【中藥化學(xué)】黃酮類化合物的溶解性

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一般游離苷元難溶于或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水溶液中。平面性強(qiáng)的分子如黃酮、黃酮醇、查耳酮等,因分子與分子間排列緊密,分子 間引力較大,而難溶于水;如二氫黃酮、二氫黃酮醇等非平面分子,分子與分子間排列不緊 密,分子間引力降低,有利于水分子進(jìn)入,溶解度稍大。 

花青素(花色苷元)類雖也是平面結(jié)構(gòu),但因以離子形式存在,具有鹽的通性,故親水性較大,溶解度大。 

黃酮類化合物的羥基糖苷化后,水溶度即相應(yīng)加大,而在有機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減小。

黃酮苷易溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑中,但難溶或不溶苯、三氯甲烷等有機(jī)溶劑 中。糖鏈越長(zhǎng)。水溶度越大;苷元相同時(shí)糖分子越多,水溶度越大。 另外,糖結(jié)合位置不同,對(duì)苷的水溶度也有影響。如棉黃素(3,5,7,8,3′,4′-六羥基黃酮), 其 3-O-葡萄糖苷的水溶度>7-O-葡萄糖苷。

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主講老師:劉 楝老師

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