醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編搜索整理了主管藥師考試需要復(fù)習(xí)的知識(shí)點(diǎn)-β-內(nèi)酰胺類抗生素，現(xiàn)分享給大家：

β-內(nèi)酰胺類抗生素

（一）β-內(nèi)酰胺類抗生素分類

β-內(nèi)酰胺類抗生素按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為以下幾類：

（二）青霉素類

1.天然青霉素

（1）性質(zhì)：

1）結(jié)構(gòu)中有羧基，具有酸性，不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。其鉀鹽或鈉鹽易溶于水。

2）青霉素的鈉鹽或鉀鹽的水溶液在室溫下不穩(wěn)定（β-內(nèi)酰胺環(huán)），易被水解失效，因此注射用青霉素為其鈉鹽或鉀鹽的滅菌粉末。

（2）應(yīng)用：青霉素G臨床上主要用于治療革蘭氏陽(yáng)性菌引起的全身感染或嚴(yán)重的局部感染，如扁桃體炎、肺炎、支氣管炎、腦膜炎、敗血癥等。但是青霉素易引起過(guò)敏反應(yīng)，因此患者使用前要進(jìn)行皮試。

2.半合成青霉素的類型及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

以6-氨基青霉烷酸（6-APA）為原料，在氨基上引入不同的側(cè)鏈，得到了一類半合成青霉素。半合成青霉素按性能大致可分為：耐酸青霉素、耐酶青霉素和廣譜青霉素。

（1）耐酸青霉素：酰胺側(cè)鏈具吸電子基，阻止側(cè)鏈羰基電子向β-內(nèi)酰胺環(huán)轉(zhuǎn)移，增加藥物對(duì)酸的穩(wěn)定性。典型藥物非奈西林、丙匹西林等。

（2）耐酶青霉素：酰胺側(cè)鏈引入立體障礙性基團(tuán)，增大位阻，保護(hù)β-內(nèi)酰胺環(huán)，如苯唑西林。

（3）廣譜青霉素：側(cè)鏈引入極性基團(tuán)，如-NH2，-OH，-COOH，-SO3H，增加藥物對(duì)G-的作用，典型藥物有氨芐西林、阿莫西林、羧芐西林、磺芐西林、哌拉西林等。

本品在酸、堿條件下均不穩(wěn)定，發(fā)生分子重排和水解。因此不能口服，須制成粉針劑，臨用時(shí)現(xiàn)配。

本品主要用于治療耐青霉素的金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌感染?？梢钥诜?，抗菌譜類似青霉素，毒性低。

側(cè)鏈含有苯甲異唑環(huán)青霉素的發(fā)現(xiàn)，被認(rèn)為是耐酶青霉素的一大進(jìn)展，這類化合物不僅能耐酶，而且耐酸，抗菌作用也比較強(qiáng)。

本品的水溶液不穩(wěn)定，一方面會(huì)發(fā)生青霉素的各種分解反應(yīng)；另一方面室溫放置24h可生成無(wú)抗菌活性的聚合物。

阿莫西林的側(cè)鏈為對(duì)羥基苯甘氨酸，有一個(gè)手性碳原子，臨床用其右旋體，其構(gòu)型為R-構(gòu)型。與氨芐西林一樣，本品也會(huì)發(fā)生青霉素的降解反應(yīng)和氨芐西林的聚合反應(yīng)，而且聚合反應(yīng)速度比氨芐西林快4.2倍。

（三）頭孢菌素類

重點(diǎn)藥物：

本品是第三代廣譜抗生素，對(duì)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。用于治療敏感菌所致的呼吸道、尿路和肝膽系統(tǒng)感染。

頭孢噻肟屬于第三代頭孢菌素。在其7位的側(cè)鏈上，α位是順式的甲氧肟基（），而在其β位是2-氨基噻唑基團(tuán)（）。這兩個(gè)基團(tuán)的結(jié)合使該藥物具有耐酶和廣譜的特點(diǎn)。

頭孢噻肟對(duì)革蘭氏陰性菌的抗菌活性高于第一代和第二代頭孢菌素，尤其對(duì)大腸桿菌作用強(qiáng)，并對(duì)大多數(shù)厭氧菌有強(qiáng)效抑制作用。用于治療敏感菌引起的敗血癥、化膿性腦膜炎及呼吸道、泌尿道、膽道、骨和關(guān)節(jié)、皮膚和軟組織、腹腔、消化道、生殖器等部位的感染。

（四）碳青霉烯類

碳青霉烯類與青霉素類結(jié)構(gòu)的差別是在噻唑環(huán)上以碳原子取代了硫原子（），并在2位和3位之間有一不飽和鍵（）。它不僅是β-內(nèi)酰胺酶抑制劑，而且還具有廣譜抗菌活性，對(duì)革蘭陽(yáng)性菌、陰性菌、需氧菌和厭氧菌都有很強(qiáng)的抗菌活性。主要藥物有亞胺培南。

亞胺培南

本品用于敏感菌所致的各種感染，特別適用于多種細(xì)菌聯(lián)合感染和需氧菌及厭氧菌的混合感染，如腹膜炎、肝膽感染、腹腔內(nèi)膿腫、闌尾炎、婦科感染、下呼吸道感染、皮膚和軟組織感染、尿路感染、骨和關(guān)節(jié)感染以及敗血癥等。

西司他丁無(wú)抗菌作用，但在體內(nèi)可抑制腎細(xì)胞分泌的脫氫肽酶，使亞胺培南免受水解破壞。因此經(jīng)常與亞胺培南一同制成復(fù)方制劑治療各種感染。

（五）單環(huán)β-內(nèi)酰胺類

主要藥物是氨曲南和諾卡霉素。

氨曲南對(duì)包括綠膿桿菌在內(nèi)的需氧G-有很強(qiáng)的抗菌活性，對(duì)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，能透過(guò)血-腦屏障，副反應(yīng)少。臨床上用于治療呼吸道感染、尿路感染、軟組織感染和敗血癥等，療效良好。