有關藥物化學復習，以下是醫(yī)學教育網(wǎng)小編整理的“阿莫西林（Amoxicillin）”，具體相關內容，請考生查看！

【化學名】(2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物(羥氨芐青霉素)

【理化性質】

(1)性狀。

(2)其側鏈為對羥基苯甘氨酸，有一個手性碳，臨床用其R-構型的右旋體。

(3)結構中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羥基、堿性的氨基，其0.5%水溶液的pH3.5——5.5.水溶液在pH6時較穩(wěn)定。

(4)側鏈中游離的氨基具有親核性，可以直接進攻β-內酰胺環(huán)的羰基→引起聚合反應。

聚合速度受到β-內酰胺環(huán)的穩(wěn)定性、游離氨基的堿性和空間位阻等因素的影響。阿莫西林的聚合速度最快，因為側鏈中酚羥基的催化作用。

【合成方法】

(1)將6-APA與相應的側鏈酸進行縮合(三種縮合方法：酰氯法、酸酐法、DCC法)，即可得到各種半合成青霉素。

(3)再進一步制成鈉鹽或鉀鹽。對穩(wěn)定性不好的半合成青霉素，可通過與有機酸鹽(如醋酸鈉等)反應制鹽。

(4)阿莫西林合成所用側鏈對羥基苯甘氨酸，在工業(yè)生產(chǎn)中可用化學合成或生物轉化的方法達到，經(jīng)拆分后使用其D-構型的左旋異構體。

【臨床應用】廣譜青霉素，抗菌譜與氨芐西林相同，對革蘭氏陽性菌的抗菌作用與青霉素相同或稍低，對革蘭氏陰性菌如淋球菌、流感桿菌、百日咳桿菌、大腸桿菌、布氏桿菌等的作用較強，但易產(chǎn)生耐藥性。主要用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、膽道等的感染。

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